Dove si trova
Si può raggiungere il borgo murato percorrendo l'A1 fino all'uscita di Valdichiana, da qui seguendo le indicazioni per Torrita di Siena e Pienza. Dopo circa cinque chilometri (a metà strada fra Torrita e Pienza) troviamo sulla sinistra il bivio per Montefollonico.
La storia
Montefollonico si sviluppò fra il XII e il XIII secolo come borgo fortificato della Repubblica Senese su presistenze Etrusche e Romane. Il nome deriva infatti dal Latino fullones, ovvero le persone che lavoravano i panni di lana (Monte a Follonico = luogo dei lavoratori di panni).
Prima dell'anno mille la zona era soggetta al controllo degli Ardinughi, ma il più antico documento riguardante Montefollonico giunto a noi risale al 1202: si tratta di una promessa di Siena di inviare al borgo alcuni soldati per difenderlo dagli attacchi della vicina Montepulciano. Successivamente Montepulciano attaccò ancora Montefollonico, nel 1229, devastando case, raccolto e tutto il lino del paese. Poi fu la volta degli Orvietani, nel 1234, a compiere razzie sul borgo e sulla vicina abbazia di Santa Maria. A questo punto la Repubblica di Siena decise di fortificare le mura facendo così di Montefollonico un punto strategico del proprio sistema difensivo.
La posizione di confine portò il borgo a subire svariati assedi e attacchi, come quello del 1266 da parte dei guelfi fuoriusciti da Siena, e quello del 1268, quando Carlo d'Angiò lo tolse al dominio Senese per concederlo in feudo a Donosdeo Tolomei. Riconquistatolo nel 1271, i senesi intrapresero nuovi lavori di fortificazione del borgo, andati avanti fino al 1300. A questo punto le notizie riguardanti Montefollonico si fanno più scarse e frammentarie. Nel 1432 fu, senza successo, assediato dai famosi capitani di ventura Niccolò da Tolentino e Niccolò di Fortebraccio. Un secolo dopo un'altro assedio delle truppe di Montepulciano fu respinto. Nel 1553, seguendo le sorti di Siena, entrò a far parte del dominio Mediceo. Nel 1618 diventò marchesato in feudo ai Coppoli di Perugia.
Il paese è ancora oggi circondato per gran parte dalle mura medievali, anche se diroccate in più punti, munite di sette torrioni di fortificazione rotonde, e tre porte: la porta del Triano, la Porta a Follonica e la Porta del Pianello o Porta Nuova (o Senese). Quest'ultima, la principale, costituisce un bell'esempio di architettura militare del XIV secolo. Il suo arco maestoso è alto circa dodici braccia ed è rinforzata da un barbacane-antiporto (parte di pietra, parte di mattoni) avanzato rispetto alla linea delle mura e un tempo dotato di ponte levatoio.
La porta Follonica, scomparsa, era fabbricata tutta con pietre conce con un grossissimo murale e due baluardi, collocati lateralmente, di forma rotonda; uno non esiste più, l'altro, la Torre Moreschini, è oggi abitazione privata. La terza, la porta del Triano, è racchiusa da mura poderose. Ai suoi lati ci sono due baluardi di forma rotonda, uno di questi è diroccato, così come da questo baluardo fino all'antiporto sono diroccate le mura, ma da quei pochi resti si deduce che tutte le strutture erano composte di pietra concia ed avevano quattro braccia di grandezza. Al centro del fronte sud spicca il cassero Senese, alta torre di forma quadrata dall'altezza di circa trenta braccia costruita in pietra concia.