Dove si trova
Monticchiello sorge nel comune di Pienza, quasi al confine con quello di Montepulciano, in provincia di Siena. Si può raggiungere sia seguendo l'A1 fino all'uscita di Valdichiana e seguendo le indicazioni per Torrita di Siena e Pienza. Giungendo dalla Val d'Orcia si lascia la SS2 Cassia per la SS146 al bivio di S.Quirico d'Orcia.
La storia
Il castello, o meglio borgo murato, di Monticchiello, già feudo della famiglia locale dei Lambardi, fu massicciamente fortificato dai Senesi sul finire del XIII° secolo, quando divenne un'importante piazzaforte di frontiera. Monticchiello era il caposaldo dell'organizzazione difensiva posto sul confine orientale del contado senese e per questo fu nel corso dei secoli al centro di numerosi eventi bellici come assalti, distruzioni e occupazioni. Nel 1229-35 fu distrutto dagli Orvietani, fu occupato due volte sul finire del '300 prima dai fiorentini e poi dai montepulcianesi e subì altre gravissime devastazioni nel 1553, trovatosi nel bel mezzo dell'avanzata dell'esercito imperiale durante la 'guerra di Siena'.
Tutto il sistema delle fortificazioni faceva capo alla Rocca posta nel punto più alto della collina ove sorge il borgo. Di essa, eretta nel 1260, resta essenzialmente solo il possente cassero Senese (proprietà privata - non visitabile) con mura scarpate e dotato di apparato a sporgere su beccatelli in pietra (parzialmente integro), al quale si raccordavano le mura. Quest'ultime, per gran parte conservate, erano dotate di camminamento di ronda sorretto da beccatelli in pietra e intervallate da torri di varie dimensioni, sette sono ancora integre, cinque di forma quadrata e due rotonde con redondone e scarpatura che fiancheggiano l'unica porta di accesso carrabile al paese (Porta S.Agata), con bell'arco sesto acuto. Altre postierle si trovano lungo il perimetro murario.
Anche il borgo all'interno delle fortificazioni ha mantenuto fortemente intatte le sue caratteristiche medievali e passeggiando per le sue strette viuzze si può ancora respirare la storia. Emergenza significativa è la chiesa propositurale dei Santi Leonardo e Cristoforo che rimane ancora oggi a testimonianza del periodo di massimo splendore del borgo, conservando molti affreschi di scuola senese risalenti al XIV° e XV° secolo.