Dove si trova
Il Castello si trova sulle colline adiacenti alla strada provinciale che unisce Castelfiorentino a Certaldo. Da Firenze si raggiunge percorrendo la superstrada Siena-Firenze fino all'uscita Poggibonsi Nord, da qui occorre imboccare la statale n.429 in direzione Certaldo–Castelfiorentino-Empoli. Dopo Certaldo si supera il borgo di Petrazzi e si trova sulla destra una piccola strada con indicato 'Oliveto'. Dal bivio al Castello ci sono circa 4 km di strada sterrata.
La storia
Il Castello di Oliveto, oggi in realtà più una villa fortificata, fu costruito nel 1424 sulla cima di un colle a dominio della valletta interna del torrente Pescaiola, affluente di destra del fiume Elsa, da Puccio Pucci, della nobile famiglia fiorentina dei Pucci, a guardia dei propri vasti possedimenti della zona, nonché come rifugio per i tempi di instabilità politica e residenza di campagna. Ben oltre le reali esigenze dell’epoca è protetto da fossati, mura e torri, tanto da farlo sembrare un refuso di architettura fortificata del secolo precedente. Il nome deriva dalle coltivazioni di olivo che circondano il colle, mentre il Castello è in realtà circondato da filari di cipressi e boscaglia di lecci e di allori.
L'aspetto della costruzione, interamente realizzata in mattoni rossi, è quello del classico castello-recinto medievale dalla forma di rettangolo irregolare. Molti elementi architettonici contribuiscono a renderlo tale agli occhi del visitatore: la merlatura guelfa della cinta muraria dotata di camminamento di ronda (dal quale si domina la valle), i quattro torrioni angolari anch'essi merlati, fra i quali spicca la torre dell’orologio, il primo recinto dal quale ci si immette, attraverso un bel portale con arco a tutto sesto sormontato da uno stemma araldico in marmo, al cortile interno della Villa, il loggiato con quattro arcate e la cappella per le funzioni religiose.
All’interno del loggiato si trova un pozzo di raccolta di acqua piovana che originariamente era un punto di rifugio e di uscita sotterranea dal Castello: esso infatti coincide con una via murata a volta che si apre a valle del Castello, dalla parte orientale.
Non era stato ancora finito di costruire, quando Oliveto si trovò a dover fronteggiare l’assalto di svariate compagnie di banditi che scorazzavano per la Valdelsa. Fu più volte occupato e poi restituito alla alla famiglia Pucci nella guerra fra Senesi e Fiorentini (fino al 1480). Durante la lotta in difesa dell’ultima Repubblica Fiorentina, negli anni 1529-1530, Oliveto fu caposaldo degli imperiali, avendo i Pucci preso posizione in favore del papa Clemente VII, che intendeva recuperare Firenze al dominio della sua casa, i Medici.
La storia del Castello è ricca non solo di battaglie, ma anche di famosi ed eccellenti ospiti che da qua hanno apprezzato il meraviglioso paesaggio e l’offerta dei prodotti tipici di queste colline: l’olio e il vino. Intorno al 1850 avvenne il passaggio di proprietà dalla famiglia Pucci a quella Guicciardini, altrettanto nobile e famosa famiglia fiorentina.
Oliveto acquistò nuovamente veste militare nel luglio 1944. Nel corso della combattutissima ritirata della Wehrmacht verso l’Arno, il castello si trovò nel mezzo del settore operativo della 29. Panzer Grenadier Division e fu sede del comando del 71° reggimento granatieri corrazzati.
Oggi il Castello è al centro di un efficiente e moderna azienda agricola che ne ha rilanciato la caratteristica ospitalità, meta di vacanze agrituristiche, e della tipica produzione dei vini e dell’olio.