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Il Castello di Oliveto, oggi in realtà più una villa fortificata, fu costruito nel 1424 sulla cima di un colle a dominio della valletta interna del torrente Pescaiola, affluente di destra del fiume Elsa, da Puccio Pucci, della nobile famiglia fiorentina dei Pucci, a guardia dei propri vasti possedimenti della zona.
Nel Medio Evo il castello fu uno dei più importanti fortilizi del contado aretino, grazie alla sua posizione dalla quale era possibile esercitare il controllo sia sul Valdarno Aretino sia sulla Val di Chiana.